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实验习题课

有机物结构的确定

知识与

技能

1知道确定有机物结构的一般过程

3掌握同分异构体的书写方法

2熟练掌握有机物常见官能团的检验方法

过程与

方法

1通过对问题的思考与讨论,培养学生善于思考、勇于解决问题的能力。

2通过科学探究活动,培养学生学会运用观察、实验等方法获取信息并正确处理信息的能力。

情感、态度

与价值观

1通过问题情境的创设,引导学生积极思维,激发学生学习化学的兴趣。

2通过科学家研究问题过程的体验,培养学生质疑求变的学习精神和勇往直前的科学精神。

教学重点

有机物官能团的检验方法

教学难点

有机物结构确定的过程

教学方法

情境创设-科学探究-解决问题

教具与学具

教师用具:投影仪

学生用具:仪器:试管、烧杯、滴管等

药品:NaHCO3溶液、AgNO3溶液等

教学过程

教学过程

师生活动

教学意图

新课引入

 

 

 

 

【问题】:如何未知物的结构?

 

 

一、实验式的确定

【投影】展示香水、香皂、牙膏图片

【简介】上述物质均有共同的特点――有香味。在众多的香料中,香豆素的使用是最为广泛的。最早的香豆素是从植物中提取得到的,因而产量有限,直到1868年,柏琴采用化学方法合成香豆素,才改变了这一情况。

【引导】柏琴采用的是逆合成法,首先将提取到的香豆素分解,得到乙酸和一种未知物。

【问题】如果你是柏琴,应该如何确定该未知物的结构呢?

【回答】首先确定分子式

【引导】确定分子式之前必须先采用燃烧法确定其实验式。

【投影】取12.2g该有机物与24g氧气恰好完全燃烧,产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4g,在通过碱石灰,其质量增加30.8g

【问题】你能根据资料确定其实验式吗?

学生计算并得到结果

【回答】该未知物的实验式为C7H6O2

【引导】确定分子式我们要用到的是该未知物的相对分子质量,借助现代科技我们可以得到其质谱图,从而确定其数值,但在柏琴所处的年代,质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等分析方法都还没有出现,他所采用的是蒸气密度法。

【投影】蒸气密度法的测定原理

 

 

激发学生学习兴趣

 

 

 

 

 

 

 

创设问题情境,带领学生进入有机物结构确定的科学探究中

 

使学生明确确定有机物实验式的方法

 

培养学生计算能力

 

 

 

 

 

 

 

使学生体会科学家在简陋的实验条件下进行科学研究的艰辛

教学过程

师生活动

教学意图

 

 

二、分子式的确定

 

 

 

 

 

三、结构式的确定

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

现代科技方法简介

 

【问题】根据其相对分子质量为122的数值,你能确定其分子式了吗?

【回答】其分子式为C7H6O2

【问题】根据分子式,其可能的结构有哪些呢?

【引导】不饱和度的计算

同学讨论回答问题

可能的结构共有五种

【问题】你能通过实验来确定该物质的结构吗?

学生动手完成实验

【学生汇报实验结果】

取未知物加入NaHCO3溶液没有气泡产生,说明没有羧基;加入FeCl3溶液为紫色,说明有酚羟基;加入银氨溶液有银镜出现,说明有醛基。排除掉两种结构,还有三种可能的结构。

【讲解】当时的柏琴采用的是尝试法,首先用邻羟基苯甲醛-即水杨醛进行尝试,他将乙酸酐作用于水杨醛钠盐从而成功得到香豆素。

若是采用现代先进的科技方法:核磁共振氢谱和红外光谱,便可以更为快捷确定该未知物结构。

【投影】展示该未知物的核磁共振氢谱和红外光谱。

【简介】现代科技的发展,我们可以采用更为先进的方法:非常直观的x射线单晶衍射法。

 

使学生明确通过相对分子质量确定有机物分子式的方法

 

 

使学生熟练掌握不饱和度的计算方法

 

锻炼学生书写同分异构体的能力

 

 

 

 

培养学生通过观察、实验等方法获取信息并正确处理信息的能力。

 

 

 

 

 

 

 

 

使学生体会先进分析方法的发展对人类科学研究的巨大促进作用

教学过程

师生活动

教学意图

 

柏琴生平简介

 

 

 

 

 

 

习题练习

 

【讲解】柏琴在1868年成功采用水杨醛合成香豆素之后,1876年德国化学家K.赖默尔和F.蒂曼实验发现,苯酚钠和氯仿作用可得到水杨醛。至此才解决了香豆素合成的原料问题,为工业化生产扫清了障碍。

【投影】讲解柏琴的其他成就及其谦虚的心态

【总结】科学研究的C4H4

【习题拓展】如何由水杨醛合成阿司匹林

通过化学史教育培养学生谦虚谨慎、勇往直前的科学精神

 

 

 

 

 

 

锻炼学生运用所学知识解决实际问题的能力

作业

练习题卷子

板书设计

有机物结构的确定

  实验式的确定――实验燃烧法(当时)

              元素分析法(现代)

  分子式的确定――蒸气密度法(当时)

                    质谱法(现代)

  结构式的确定――化学实验法(当时)

                    现代物理方法(现代)

教学分析

教材分析

有机物结构确定所用到的物理方法和化学方法是学修5中的教学重点,有关本部分知识的实验设计和实验操作能力的考查也历来是考试的重点,因此,本部分知识的掌握占有举足轻重的地位。

学生分析

学生已经掌握了有机物结构确定的一般方法与过程,但较多停留在物理方法的确定上,而对于通过化学实验检验来确定有机物结构的练习较少,因此熟练度不够。

设计意图

本节课是将有机物结构确定所用的物理方法和化学方法有机结合,利用香豆素合成的历史为载体,将学修5第一章和第二章的知识有机整合,既对学生进行了科学史教育,又将对学生的实验设计和实验操作能力的培养自然蕴含其中,收到良好的教学效果。

 

 

    
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